Как пронумеровать каждый вывод print?

Встроенная функция - именно то, что вам нужно!
Она возвращает кортежи с порядковым номером и очередным элементом:

>>> seasons = ['Spring', 'Summer', 'Fall', 'Winter']>>> list(enumerate(seasons))[(0, 'Spring'), (1, 'Summer'), (2, 'Fall'), (3, 'Winter')]

нумерация может начитаться с заданного числа (0 по-умолчанию):

>>> list(enumerate(seasons, start=1))[(1, 'Spring'), (2, 'Summer'), (3, 'Fall'), (4, 'Winter')]

Для вашего случая:

months = ['January', 'February', 'March', 'April', 'May', 'June', 'July', 'August', 'September', 'October', 'November', 'December']for i, m in enumerate(months, 1):  # начитать нумерацию с 1   print(f'{i}: {m}')

На печать выведет:

1: January2: February3: March4: April5: May6: June7: July8: August9: September10: October11: November12: December

или так:

print(f'[{i}] {m}')

выведет по вашему шаблону:

[1] January[2] February[3] March[4] April[5] May[6] June[7] July[8] August[9] September[10] October[11] November[12] December